Kaupo Kruusmäe é um futebolista profissional de EST e tem actualmente 23 anos. Está inscrito no Viljandi Tulevik e usa a camisola número 1. A sua principal função em campo é Guarda-redes.

A sua transferência mais recente levou-o para Viljandi Tulevik, vindo de JK Viljandi Tulevik U17, através de , a 2020-01-01.

Na Esiliiga B 2025, Kaupo Kruusmäe jogou 2 jogos, média de 0 interceptações, 0 desarmes e 0 limpesas por jogo.