Está inscrito no Chelsea FC Sub-19 e usa a camisola número 16. A sua principal função em campo é Médio.

A sua transferência mais recente levou-o para Chelsea U18, vindo de Chelsea FC Youth, através de , a 2025-07-01.

Em 2 presenças em Taça de Inglaterra de Juniores 2025-2026, Charlie Holland contribuiu com 0 golos e 0 assistências, completou 2 passes-chave em 106 passes totais e registou uma precisão de passe de 48.