Saat ini ia membela Chelsea FC U19 dan mengenakan nomor punggung 15. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang.

Dalam 1 penampilan di Piala FA Pemuda Inggris 2025-2026, Reggie Watson menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 15 umpan, serta membukukan akurasi passing 14.