Jessie Fleming adalah pesepak bola profesional asal CAN yang kini berusia 29 tahun. Saat ini ia membela Portland Thorns FC (w) dan mengenakan nomor punggung 21. Di level internasional, ia bermain untuk Tim nasional sepak bola wanita Kanada. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Ia memiliki tinggi 161 cm dan berat 56 kg.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Chelsea FC Women dari UCLA Women melalui skema Gratis pada 2020-07-01.

Dalam 27 penampilan di Liga Nasional Wanita Amerika Serikat 2025, Jessie Fleming menghasilkan 2 gol dan 5 assist, mencatat 27 umpan kunci dari total 673 umpan, serta membukukan akurasi passing 18.9.