Saat ini ia membela Tottenham Hotspur U19 dan mengenakan nomor punggung 5. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 1000K €.

Selama English Football League Cup 2025-2026, James Roswell tampil dalam 1 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.